El llamado Séptimo Diseño de las once estampas grabadas por Pedro Perret, es la más famosa y la de mayor tamaño. En ella se observa el edificio a vista de pájaro. Estas estampas, testimonio único del edificio para su época, presentan la arquitectura del monasterio de El Escorial según la manera de presentar los edificios (en planta, en alzado, en perspectiva) que se había generalizado en el Renacimiento.
El relicario, llamado el Duomo de Milán, es uno de los ejemplares más famosos de estas microarquitecturas que se encuentran en el monasterio de El Escorial. En él aparecen representadas las figuras de Gedeón, Josué, Aarón, Moisés y José, algo que no debe extrañar dada la importancia de los contenidos bíblicos en la significación del monasterio.
En el retrato, de cuerpo entero y a tamaño natural, Felipe II aparece vestido de militar con la armadura llamada "de aspas de Borgoña" que llevó el mismo día de la batalla de San Quintín. El rey otorgaba una gran significación a esta pieza ya que, no solo la había utilizado en esta batalla inaugural de su reinado, sino que también la apreciaba por su explícita referencia a la Casa de Borgoña, uno de los fundamentos de la legitimidad hereditaria de su poder. Las mencionadas aspas se refieren a la cruz de San Andrés, patrono de Borgoña y de la Orden del Toisón de Oro, cuyo símbolo, el cordero, cuelga de su cuello.
Los pasionarios contenían la música para los textos de las cuatro pasiones de los Evangelios y se cantaban en Semana Santa en el altar mayor. Poseen las miniaturas de mayor calidad y sentido dramático de las realizadas en los talleres escurialenses dedicados a este arte.
Se trata de la pintura de Tizano más importante de entre las enviadas por Felipe II a El Escorial. El Rey la situó en el altar mayor de la Iglesia Pequeña o de prestado, donde igualmente ubicó su primer aposento escurialense desde 1571 a 1586, cuando se trasladó a su palacio definitivo. Esta obra formaba un grandioso tríptico con La Sepultura de Cristo y La Adoración de los Reyes Magos, tal como puede verse en la exposición.
Con este Martirio de San Lorenzo Tiziano desarrolla ya de una manera plena lo que ha de calificarse en puridad su “último estilo” o la segunda etapa del mismo que se extiende a lo largo de los diez últimos años de su vida.
Uno de los rasgos principales de Patinir es la integración de las figuras de sus historias en amplísimos y muy característicos paisajes. En la obra de San Cristóbal y el Niño la figura protagonista de la historia, basada en una narración de la Leyenda Dorada, destaca sobremanera en medio de la composición. No en vano se trata de un gigante, que ha de portar nada menos que a la Divinidad en forma de niño, siguiendo los sabios consejos del ermitaño que aparece en la izquierda. Todo ello sucede en medio de un paisaje acuático, en cuyo fondo aparecen densos nubarrones, montañas y una ciudad, del que se detallan con minuciosidad flamenca, sobre todo en su parte izquierda, rocas, hojas, plantas y árboles, propiciando una contemplación dilatada y meditativa de la obra.
Felipe II atesoró las obras maestras de El Bosco, formando el mayor y mejor conjunto de pinturas en toda Europa. Sus pinturas causaron sensación en la corte. Junto a Tiziano, El Bosco era el artista que más ampliamente comentó el cronista de El Escorial, Fray José de Sigüenza: "Quiero mostrar ahora que sus pinturas no son disparates, sino unos libros de gran prudencia y artificio, y si disparates son, son los nuestros, no los suyos, y, por decirlo de una vez, es una sátira pintada de los pecados y desvaríos de los hombres". Los disparates y las figuras grotescas son, en suma según este autor, las muestras de sabiduría de El Bosco.
Entre las grandes empresas decorativas de la obra de El Escorial se encuentra el taller de miniaturas para los libros destinados al canto y culto divinos con que Felipe II quería dotar al monasterio. El mayor conjunto de estos es el de los "libros de coro" o Cantorales, de los que se llegaron a contabilizar alrededor de 220, de los que hoy conservamos 214.
En esta imagen del rey David con la que se encabeza el Cantoral 1 aparecen ya las características del "estilo escurialense", basado en las formas expresivas y libres del Alto Renacimiento y el Manierismo: los colores fuertes, contrastados y, en ocasiones, algo desleídos de esta tendencia pictórica, el decorativismo del ornamento a base de grutescos todavía no muy bien entendidos y la insistencia naturalista en plantas y flores coloreadas.
En el Martirio de Santiago Juan Fernández de Navarrete el Mudo desarrolló, ya con toda su plenitud, las enseñanzas que había recibido en su viaje a Italia, convirtiéndose así en uno de los introductores de las maneras venecianistas en la corte de Felipe II. El dramatismo en la imagen religiosa, que había visto en Tintoretto, se expresa con fuerza en una de las pinturas clave de El Escorial contrarreformista de Felipe II.
Con la gran pintura de San Jerónimo, pintada en un primer momento para la Sacristía de Prestado del Monasterio, futura Sala de Capas, Navarrete introducía el dramatismo penitencial en la pintura religiosa, tan del gusto de Felipe II. La importancia de esta obra, así como de buena parte de otras pintadas por Navarrete, hizo que, ya a finales del siglo XVI, se colocaran en un sitio tan visible como el Claustro Alto del edificio.
Por su condición de lugar donde encontraban refugio imágenes sagradas, reliquias y las propias almas de los fieles, El Escorial fue comparado a una nueva "Arca de Noé". Por eso la iconografía de esta historia bíblica abunda en el edificio, destacando, junto a pinturas del italiano Bassano, la serie de tapices de Michel de Coxcie sobre este tema. Este cartón, adquirido para las colecciones reales en el siglo XIX, puede ser uno de los preparatorios para la misma.
El Bosco fue el gran pintor flamenco de El Escorial y esta pintura una de las de mejor calidad y estado de conservación de las que nos han llegado. En ella, el maestro de Hertogenbosch, realiza su habitual y eficaz contraste entre el rostro sufriente y resignado de Cristo, y las expresiones grotescas de sayones y verdugos. Todo ello dentro la modalidad bosquiana de pinturas de "figuras grandes", acompañado de un exquisito estudio de colores.