Imagen de medio cuerpo, viste manto azul, toca color hueso, túnica carmín y mangas interiores moradas. Su rostro desolado, con lágrimas de pasta, ojos de vidrio y pestañas de pelo natural busca un realismo sobrecogedor. La mano derecha descansa sobre el pecho, hacia el corazón, en actitud implorante y la izquierda se extiende abierta hacia el exterior. El modelo de esta imagen responde a una tipología muy desarrollada por Pedro de Mena, con numerosas variantes.
Esta Dolorosa se encuentra expuesta en el Capítulo del monasterio, una estancia con numerosas esculturas y forma pareja con el busto del Ecce Homo (n.º inv. 00612136) del mismo autor. Mena solía hacer este tipo de imágenes por parejas, que se convirtieron en el vehículo más adecuado para la aproximación entre la imagen sagrada y el fiel, pulsándose a través de ellas los mayores resortes emocionales y devocionales de la religiosidad propia del Barroco y de los programas Trentinos, de ahí su fama y amplia difusión. Ambas imágenes están firmadas y fechadas en 1673 (esta en la peana: Ps Mena Ymedrano Ft.1673), en la fórmula habitual del escultor, es decir el año y la ciudad, Málaga, pues aunque nació en Granada, se trasladó a Málaga en 1658 y ya no se moverá de allí, a excepción de un corto viaje a la Corte hacia 1663.
Este tipo de imágenes, representadas en su visión de pasividad y quietud, buscan conmover profundamente al espectador, pero evitando la escena patética y trágica, muy arraigada en la escultura castellana del momento, tan aficionada a la acción, a lo narrativo y anecdótico del paso procesional. En palabras de Orozco Díaz estamos ante una interpretación muy andaluza y más concretamente granadina, que tiende a “la interpretación lírica del tema épico del dolor”. La sensibilidad religiosa del Barroco hace que Mena busque esa proximidad del creyente mediante esta tipología de media figura o busto, más cercano a la contemplación que las figuras de cuerpo entero colocadas sobre un retablo, altar, mesa o pedestal, que nos obliga forzosamente a levantar nuestra mirada sobre el plano en el que nos situamos. Mena insiste pues en este acercamiento del alma del creyente valiéndose del busto prolongado en sus figuras, pues introduce un elemento tan expresivo como el de las manos. La pareja de la Dolorosa y el Ecce-Homo de las Descalzas Reales supera, por su perfecta talla, a todas las demás de la serie como la de las Mercedarias Descalzas de don Juan de Alarcón en Madrid o las de Budia en Guadalajara.
Las imágenes de las Descalzas se colocaban en la iglesia del monasterio durante la Semana Santa y fueron dadas a conocer en 1903 por el señor Mesonero Romanos, aunque debamos su detenido estudio y fotografía a Ricardo Orueta. La consulta del Archivo del monasterio desgraciadamente no arroja mucha luz sobre su llegada al mismo, aunque recientes investigaciones sugieren que estas dos obras podrían haber sido encargadas y ofrecidas al monasterio por don Juan José de Austria (1629-1679), hijo natural de Felipe IV. Don Juan José fue el promotor de la construcción de la Capilla del Milagro en este monasterio y poseyó varias obras de Mena, entre ellas “Un Christo coronado de espina bañado en sangre y Su Dolora Madre”. En el monasterio de las Descalzas Reales se localizan cuatro esculturas originales de Pedro de Mena, tres de ellas firmadas y fechadas y alguna más dentro de su estilo o taller, repartidas por las diversas capillas del Claustro Alto.
